Gallìpoli (Caddhrìpuli o Caḍḍìpuli in dialetto gallipolino e in greco salentino), conosciuta come Perla dello Ionio ha 20.766 abitanti.

La città si trova lungo la costa occidentale della penisola salentina, protesa sul mar Ionio, ed è divisa in due parti: il borgo (città nuova) e il centro storico. Fu, fino al 1927, capoluogo di circondario. È sede vescovile dal VI secolo e, dal 2015, è presidente delle Città storiche del Mediterraneo.

In località Torre Sabea vi era un antico e importante villaggio neolitico del quale sono rimasti chiari segni archeologici, benché coperti da uno strato di sabbia. I dati faunistici e paleobotanici e il materiale archeologico compresi i segni di vegetazione commestibile (frumento, orzo, ...) o di focolari incisi sulla roccia, dimostrano che la comunità del villaggio apportava modifiche al suo habitat, in funzione dell'utilità che ne poteva trarre per il vivere più civile: colture dei terreni, pascoli di capro-ovini. Né la comunità si lasciava sfuggire lo scambio per via mare dell'ossidiana proveniente dalle isole Eolie. Lo stemma di Gallipoli si compone dell'immagine di un gallo con la corona e di una scritta che recita "fideliter excubat" (vigila fedelmente). La leggenda narra che il gallo avrebbe impresso con la propria immagine lo scudo di Idomeneo di Creta, l'eroe che si crede fondatore delle città di Lecce e di Gallipoli.

Altri pensano che la città originaria sia stata la messapica Alezio, e che in quel tempo lo scoglio su cui è posta Gallipoli servisse da stazione per i pescatori, che edificarono qualche casetta senza ordine per ripararsi. In effetti tutte le città messapiche erano collegate tramite tracciati stradali ai loro approdi portuali: Alezio era collegata a Gallipoli, Ugento a Torre San Giovanni, Nardò a Santa Maria al Bagno a cui forse era collegata la stessa Manduria. In seguito alla distruzione di Alezio, con l'accrescere della popolazione e degli artigiani, Gallipoli divenne una città. La tortuosità delle strade del centro storico sembra confermare questa teoria[16]. L'impianto urbanistico della città vecchia è dovuto anche a motivi militari e climatici (la tortuosità delle strade è un'ottima difesa contro le truppe nemiche e i venti dominanti) inoltre si è sfruttato ogni centimetro quadrato disponibile pur di poter edificare entro la cinta muraria; infatti nel centro storico non esistono vere e proprie piazze ma al più qualche slargo.

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